Autor: Fülöpová, V.; Cziesla, L. E.; Fleming, M.; Lu, Y.; Voelker, A.; Krchňák V.
Název práce v češtině: Syntéza trisubstituovaných chinazolinů beze zbytku linkeru na pevné fázi
Název práce v angličtině: Traceless Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Quinazolines
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: amino kyseliny, α-bromacetofenony, bromketony, indazol oxidy, nitrobenzensulfonyl chloridy, chinazoliny, syntéza na pevné fázi, ,,traceless´´ syntéza (bez zbytku linkeru)
Klíčová slova v angličtině: amino acids, α-bromoacetophenones, bromoketone, indazole oxides, nitrobenzenesulfonyl chlorides, quinazolines, solid-phase synthesis, traceless synthesis
Abstrakt česky: Syntéza 4-benzoylchinazolinů beze zbytku linkeru byla vyvinuta s využitím pevné fáze a komerčně dostupných reagencií: Fmoc-α-amino kyselin, 2-nitrobenzensulfonyl chloridů a α-bromacetofenonů. Acyklické intermediáty byly podrobeny bazicky katalyzovanému přesmyku, který zahrnoval formaci C-C a N-N vazby za následného rozšíření kruhu vedoucího k dihydrochinazolin-2-karboxylovým kyselinám ukotvených na pryskyřici. Po odštěpení intermediátů z pryskyřice v trifluoroctové kyselině, bazicky katalyzovaná dekarboxylace vedla k cílovým produktům se středně až vysokými výtěžky a čistotami.
Abstrakt anglicky: A traceless polymer-supported synthesis of 4-benzoylquinazolines was developed using the following commercially available building blocks: Fmoc-α-amino acids, 2-nitrobenzensulfonylchlorides and α-bromoacetophenones. The acyclic intermediates underwent base-catalyzed rearrangement involving C-C and N-N bond formation followed by ring expansion and yielded resin-bound dihydroquinazoline-2-carboxylic acids. After they were released from the resin by treatment with trifluoroacetic acid, base-mediated decarboxylation produced the target quinazolines in moderate-to-high yields and purities.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 17
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 470-473

Q1: ne

ISSN časopisu: DOI: 10.1021/acscombsci.5b00060
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: CZ.1.07/2.4.00/17.0015