Autor: Ručil, T; Grepl, M.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Modifikace 3,5-dioxo-2-fenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-karbonitrilu pomocí Mitsunobu a Chan-Lam coupling reakce
Název práce v angličtině: Modification of 3,5-Dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile via Mitsunobu and Chan-Lam Coupling Reaction
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Heterocykly; Mitsunobu reakce; Chan-Lam coupling reackce; 1,2,4-Triazin; N-Alkylace
Klíčová slova v angličtině: Heterocycles; Mitsunobu Reaction; Chan-Lam Coupling Reaction; 1,2,4-Triazine; N-Alkylation
Abstrakt česky: Modifikace 3,5-dioxo-2-fenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-karbonitrilu v pozici 4 byla popsána. Alkylace byly provedeny za podmínek Mitsunobu reakce v DCM nebo dioxanu s alkoholy obsahujicími terciální aminy, pyridinové a imidazolové heterocyklické systémy a Boc chráněné amino skupiny. Rozsah modifikací byl rozšířen o arylace pomocí Chan-Lam coupling reakce v přítomnosti Cu2O jako katalyzátoru.
Abstrakt anglicky: Modification of 3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile at position 4 is described. Alkylations were carried out under Mitsunobu reaction conditions in DCM or dioxane with alcohols containing tertiary amines, pyridine and imidazole heterocyclic systems, and Boc-protected amino groups. The scope of modifications was extended with arylations performed via Chan-Lam coupling reaction using copper(I) oxide as a catalyst in a DMF solution at room temperature. In order to further extend peripheral structural diversity the nitrile group at position 6 of several alkylated 1,2,4-triazines was transformed into the amidoxime functionality.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: Heterocycles
Rok: 2015
Svazek (ročník): 91
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 2
Strana od-do: 363-374

Q1: ne

ISSN časopisu: 0385-5414
Vydavatel: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
Způsob financování: CZ.1.07/2.4.00/31.0130, IGA_PrF_2014011, LO1304