Autor: Giménez-Navarro, V.; Volná, T.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza 3-alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-onů na pevné fázi z 2-nitrobenzenesulfonamidů pomocí bazicky katalyzované C-arylace
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of 3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones from 2-Nitrobenzenesulfonamides via Base-Mediated C-arylation
Klíčová slova v češtině: –
Klíčová slova v angličtině:-
Abstrakt česky: 3,3´-Disubstituované oxindoly jsou privilegované heterocyklické struktury, které tvoří jádro velké skupiny přírodních produktů typu alkaloidů se zajímavou biologickou aktivitou. Tyto heterocyklické sloučeniny s tetrasubstituovaným uhlíkovým stereocentrem poskytují zajímavé strukturní vlastnosti ve vývoji příbuzných sloučenin jako potenciální biologicky aktivní látky.
Nedávno jsme publikovali tvorbu chirálního kvarterního uhlíku pomocí intramolekulární C-arylace z 2-alkyl-2-((N-(benzyl)-2-nitrophenyl) sulfonamide-octanů, katalyzované DBU-Smiles přesmykem. Štěpení acyklických prekurzorů z pryskyřice bylo následováno redukcí zinkem v kyselině octové spustilo spontánní cyklizaci arylovaných sloučenin. Syntéza byla provedena za mírných podmínek s použitím komerčně dostupných stavebních prvků – různých amino kyselin, alkoholů a 2-nitrobenzensulfonyl chloridů za vzniku 3,3-distustituovaných indolinonů s velmi dobrými výtěžky.
Abstrakt anglicky: The 3,3′-disubstituted oxindol is a privileged heterocyclic motif that forms the core of a large family of alkaloid natural products with relevant bioactivity profiles. These tetrasubstituted carbon stereocenter contained heterocyclic compounds provide interesting structural properties in the development of related compounds as potential medicinal agents or biological probes.
We have recently reported formation of the chiral quaternary carbon via an intramolecular C-arylation of 2-alkyl-2-((N-(benzyl)-2-nitrophenyl) sulfonamido) acetic acid esters, promoted by a DBU-mediated Smiles-type rearrangement. Cleavage of the acyclic precursors from the resin followed by nitro group reduction by Zn in acetic acid triggered spontaneous cyclization of the arylated compounds. The synthesis was carried out using simple commercially available building blocks and different amino acids, alcohols and 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides under mild conditions to provide the 3,3-disubstituted indolinone derivatives with good overall yields.
Jazyk v originále: Angličtina
Publikace abstraktu: Book of Abstracts
Forma prezentace: Poster
Název konference: Chemistry: A Grand Enterprise. The 6th Joint Great Lakes/Central Regional Meeting of the American Chemical Society
Místo konání: Grand Rapids, MI, USA
Datum konání: May 27-30
Rok konání: 2015
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060 (PropMedChem)