Autor: Burglova, K.; Okorochenkov, O; Krchnak, V; Hlavac, J.
Název práce v češtině: Nová jednokroková deaminace
Název práce v angličtině: Novel one-step deamination reaction
Klíčová slova v češtině: deaminace, pevná fáze, diazotace
Klíčová slova v angličtině:deamination, solid-phase, diazotization
Abstrakt česky: Deaminační reakce slouží pro odstranění aminoskupiny z organických molekul. Na místo, kde byla původně vázaná aminoskupina se navazuje vodík. V organické syntéze tato metoda zahrnuje dva kroky – diazotaci za tvorbu diazoniové soli a její následný rozklad. Tento poster představuje novou jednoduchou metodu pro odstranění aminoskupiny na pevné fázi, která probíha za velmi mírných reakčních podmínek v jednom kroku. Tato metoda je užitečná zejména při elektrofilní aromatické substituci kde aminoskupina nejdříve řídí substituci na aromatickém kruhu a poté je ze systému odstraněna. Tento poster popisuje substrátový rozsah a limitující faktora této deaminace a diskutuje její možný mechanismus.
Abstrakt anglicky: Deamination reaction serves for removing of amino group from organic molecules. In place of original amino group, hydrogen appears instead. In organic synthesis, this is possible by reaction seuqence comprising at least two steps (diazotization + decomposition of formed diazonium salt).
This contribution presents new simple way of removing amino group on solid-phase which occurs in a single step under mild conditions. Employing this reaction brings advantages especially in aromatic electrophilic substitution where the aminogroup first helps to direct other substituents on the ring followed by its cleavage.
Scope and limitation of this new methodology will be demonstrated and the reaction mechanism will be suggested.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: Sborník abstraktů 66/157
Forma prezentace: poster
Název konference: 16th Blue Danube Symposium on Hetercyclic Chemistry
Místo konání: Balatonalmádi, Maďarsko
Datum konání: 14. – 17. June 2015
Rok konání: 2015
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060