Autor: Fülöpová, V.; Krchňáková, A.; Schütznerová, E.; Zajíček, J.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Zúžení kruhu 2,5-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin 1,1-dioxidů: Přístup k 4H‑benzo[b][1,4]thiazin 1,1-dioxidům
Název práce v angličtině: Ring Contraction of 2,5-Dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-Dioxides: Access to 4H‑Benzo[b][1,4]thiazine 1,1-Dioxides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: amino kyseliny, benzothiadiazepiny, benzothiaziny, bromketony, nitrobenzensulfonyl chloridy, přesmyk, zúžení kruhu, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: amino acids, benzothiadiazepines, benzothiazines, bromo ketones, nitrobenzenesulfonyl chlorides, rearrangement, ring contraction, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Článek popisuje efektivní syntézu 4H-benzo[b][1,4]thiazine 1,1-dioxidů prostřednictvím neobvyklého zúžení kruhu 2,5-dihydrobenzo[f ][1,2,5]thiadiazepin 1,1-dioxidů za mírných podmínek, přičemž daný přesmyk zahrnuje tvorbu C-S vazby. Výchozí 2,5-dihydrobenzo[f ][1,2,5]thiadiazepin 1,1-dioxidy lze snadno připravit z komerčně dostupných reagencií jako jsou Fmoc-amino kyseliny, 2-nitrobenzensulfonyl chloridy a bromoketony. Benzothiazin 1,1-dioxidy reprezentují farmakologicky důležité deriváty s biologickým, medicinálním a průmyslovým využitím.
Abstrakt anglicky: Article reports an efficient synthesis of 4H-benzo[b][1,4]thiazine 1,1-dioxides via unprecedented ring contraction of 2,5-dihydrobenzo[f ][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides under mild conditions involving carbon−sulfur bond formation. 2,5-
Dihydrobenzo[f ][1,2,5]thiadiazepine 1,1-dioxides are easily accessible from commercially available building blocks, including Fmoc-protected amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides, and bromo ketones. Benzothiazine 1,1-dioxides represent pharmacologically relevant derivatives with biological, medicinal, and industrial applications.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 80
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 1795-1801
Impact factor: 4.875
Q1: ne

ISSN časopisu: 10.1021/jo502713k
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: P207/12/0473; CZ.1.07/2.4.00/31.0130; CZ.1.07/2.3.00/ 30.0060
DOI: 10.1021/jo502713k