Autor: Vanda, D.; Jorda, R.; Lemrová, B.; Volná, T.; Kryštof, V.; McMaster, C.; Soural, M.
Název práce v češtině: Synntéza nových N9-substituovaných derivátů purinu pomocí imobilizovaných α-aminokyselin
Název práce v angličtině: Synthesis of novel N9-substituted purine derivatives from polymer supported α-amino acids
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: purin, α-aminokyseliny, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: purine, α-amino acids, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Publikace popisuje metodický přístup k syntéze purinů s motivem přírodní aminokyseliny v poloze N9. Výchozími látkami jsou Fmoc-α-amino kyseliny imobilizované ve formě amidů na polystyrenové pryskyřici. Několika stupňovou syntézou jsou připraveny cílové purinové deriváty ve vynikající surové čistotě, dobrých celkových výtěžcích a výborné enantiomerní čistotě. Připravené deriváty byly podrobeny studiu cytotoxické aktivity proti vybraným nádorovým liniím.
Abstrakt anglicky: Solid-phase synthesis of purine derivatives bearing an α-amino acid motif in position
9 is described herein. Polymer supported amines were acylated with various Fmoc-α-amino acids and, after cleavage of the protecting group, arylation with 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine or 2,4-dichloro-5-nitropyrimidine was performed. The second chlorine atom was replaced with various amines. Subsequent reduction of the nitro group, followed by reaction with aldehydes, afforded the purine scaffold. After cleavage from the polymer support, the target compounds were obtained in very good crude purity, good overall yields and excellent enantiomeric purity. The anticancer activity of prepared compounds was tested in vitro against human cancer cell lines MCF7 and K562 and they were found to have mild, but clear dose-dependent effects.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 17
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 7
Strana od-do: 426-432

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060, IGA_PrF_2015_007, LO1204, LO1304