Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Fülöpová, V.; Funk, P.; Popa, I.; McMaster, C.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza trisubstituovaných benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-onů a jejich sulfonyl analogů na pevné fázi za mírných reakčních podmínek
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and Their Sulfonyl Analogues under Mild Reaction Conditions
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: alkyny, triazolobenzodiazepinony, triazolobenzothiadiazepine dioxidy, 1,3-dipolární cycloaddice, nitrobenzensulfonylchloridy, solid-phase synthesa, triazoly
Klíčová slova v angličtině: alkynes, triazolobenzodiazepinones, triazolobenzothiadiazepine dioxides, 1,3-dipolar cycloaddition, nitrobenzensulfonylchlorides, solid-phase synthesis, triazoles
Abstrakt česky: Publikace ppisuje syntézu 4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-onů a 4,5-dihydrobenzo[f][1,2,3]triazolo[5,1-d][1,2,5]thiadiazepine 6,6-dioxidů na pevné fázi za mírných reakčních podmínek. Příprava je založena syntéze imobilizovaných 4-nitrobenzenesulfonamidů, jejich alkylaci propargylbromidy a reakci s azidobenzoovými kyselinami, resp. azidobenzensulfonyl chloridem. Cílové deriváty byly získány ve vynikající surové čistotě a velmi dobrých výtěžcích.
Abstrakt anglicky: Solid-phase synthesis of 4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and 4,5-dihydrobenzo[f][1,2,3]triazolo[5,1-d][1,2,5]thiadiazepine 6,6-dioxides under mild and catalyst-free conditions is described. The developed seven-step synthetic strategy is based on the preparation of polymer-supported 4-nitrobenzenesulfonamides and their alkylation with various propargyl derivatives. Cleavage of the 4-nitrobenzenesulfonyl group from each of the key intermediates was followed by acylation with different 2-azidobenzoic acids, leading to spontaneous intramolecular (Huisgen) 1,3-dipolar cycloaddition. After cleavage from the polymer support, target compounds were obtained in excellent crude purity and very good overall yields.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 2015
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 16
Strana od-do: 3551-3557

Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060, CZ.1.07/2.4.00/31.0130, IGA_PrF_2014018, LO1304