Autor: Ventosa-Andres, P.; Hradilová, L.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Privilegované struktury začleněné do peptidového řetězce: Stereoselektivní syntéza peptidů zahrnujících benzimidazolinopiperazinon
Název práce v angličtině: Privileged Structures as Peptide Backbone Constrains: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Syntéza na pevné fázi / iminiový ion / privilegovaná struktura / peptidomimetika
Klíčová slova v angličtině: Solid-phase synthesis / iminiums / privileged structure / peptidomimetics
Abstrakt česky: Za účelem konformačního omezení peptidového řetězce bylo navrženo a syntetizováno molekulární uskupení obsahující „privilegovanou strukturu“. Syntéza vysoce funkcionalizovaných 2,3,10,10 a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-onů na pevné fázi byla provedena s použitím tandemu cyklizace N-acyl-N-aryliminiového iontu následovaného nukleofilně adiční reakcí. Syntéza probíhala s plnou stereokontrolou nově vznikajícího stereogenního centra. Konvenční přístup byl srovnán se syntézou s použitím mikrovlnného záření s ohledem na efektivitu a optickou integritu cílových látek. Významná epimerizace byla pozorována během acylace s (S)- a (R)-2-bromopropionovými kyselinami za působení mikrovlnných podmínek.
Abstrakt anglicky: A molecular scaffold comprising a privileged structure was designed and synthesized to serve as a peptide backbone conformational constraint. The synthesis of highly functionalized 2,3,10,10 a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-ones on a solid-phase support was performed via a tandem N-acyl-N-aryliminium ion cyclization−nucleophilic addition reaction. The synthesis proceeded with full stereocontrol of the newly formed stereogenic center. Conventional and microwave-assisted syntheses were compared with respect to efficiency and the optical integrity of the target compounds. Significant epimerization was
observed during acylation with (S)- and (R)-2-bromopropionic acids under microwave conditions.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 7
Strana od-do: 359-366

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: P207/12/0473 (GAČR), CZ.1.07/2.3.00/30.0060