Autor: Schütznerová, E.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza 2-aryl-3-alkylamino-1H-indolů na pevné fázi z 2-nitro-N-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamidů prostřednictvím bazicky katalyzované C-arylace
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of 2-Aryl-3-alkylamino-1H-indoles from 2-Nitro-N-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamides via Base-Mediated C-Arylation
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Syntéza na pevné fázi / heterocykly / indoly / C-arylace / „zvýhodněné“ meziprodukty
Klíčová slova v angličtině: solid-phase synthesis / heterocycles / indoles / C-arylation / advanced intermediates
Abstrakt česky: 2-Nitro-N-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamidy na pevné fázi, připravené z na pevné fázi ukotvených aminů sulfonylací s 2-nitrobenzenesulfonyl chloridy, následované alkylací s α-bromoacetofenony, představují „zvýhodněné“ meziprodukty v syntéze různých dusíkatých heterocyklů. Zde představujeme jejich využití v syntéze 2-aryl-3-alkylamino-1H-indolů prostřednictvím bazicky katalyzované C-arylace následované redukcí C-arylovaných meziproduktů. Lineární výchozí látky pro C-arylaci byly připraveny na pevné fázi z běžných komerčně dostupných „building bloků“. Popisujeme vliv různých substituentů na amino a arylové skupině.
Abstrakt anglicky: Polymer-supported 2-nitro-N-(2-oxo-2-arylethyl)benzenesulfonamides, prepared from resin-bound amines by sulfonylation with 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides followed by alkylation with α-bromoacetophenones, represent advanced intermediates for the synthesis of different nitrogenous heterocycles. We report their application for the synthesis of 2-aryl-3-alkylamino-1H-indoles via base-mediated C-arylation reactions followed by the reduction of the
C-arylated intermediates. Linear precursors for C-arylation were prepared on solid-phase support from simple, commercially available building blocks. The effects of different substituents on the amino and aryl groups were addressed.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 17
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 2
Strana od-do: 137-146

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: P207/12/0473 (GAČR)
DOI: 10.1021/co500167g