Autor: Harrison, A.; Melchionna, M.; Franco, P.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Solid-phase syntéza a analýza derivátů 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinu v jejich stereo a regiisomerních směsích
Název práce v angličtině: Solid-phase synthesis and analysis of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines in their stereo- and regioisomer mixtures
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 1,2-oxazin, chirální separace, regioisomerie, stereoisomerie
Klíčová slova v angličtině: 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines; stereoisomers, regioisomers
Abstrakt česky: Deriváty 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinů byly připraveny na pevné fázi ve směsi svých stereo a regioisomerů. Pro separaci těchto isomerů byla vyvinuta chirální separace v analytickém měřítku, která byla úspěšně aplikována i na surovou reakční směs. Vyvinuté podmínky jsou vhodné pro vysokokapacitní syntézu těchto látek na pevné fázi.
Abstrakt anglicky: 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines were synthesised via solid-phase synthesis to afford mixtures of stereo- and regioisomers. The analytical conditions for the analysis of the isomer ratio suitable for checking of reaction conditions of possible stereoselective synthesis were developed with the use of HPLC including chiral stationary phases (CSPs) based on chiral polysaccharide derivatives immobilized on a silica support. It was found that those CSPs based on an amylose backbone were more efficient than those based on cellulose for the molecules investigated. Additionally, analytical samples without complete purification could be separated under the same conditions. The asymmetric induction causing the difference in the stereoisomer ratio was observed, when an oxazine ring was built up directly on a chiral moiety. A chiral aminoacid separated from the construction site by an achiral aromatic ring did not influence the ratio of stereoisomers. The analytical conditions developed were thus verified for use in the optimisation of the regio- and stereoselective synthesis of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines. The conditions are suitable for solid-phase synthesis methodology often used in high throughput synthesis of biologically active compounds.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: New. J. Chem.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 38
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 5491-5499

Q1: ne

ISSN časopisu: ISSN 1144-0546
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: CZ.1.07/2.4.00/17.0015; CZ.1.07/2.3.00/20.0009; CZ.1.07/2.3.00/ 30.0060