Autor: Ventosa-Andrés, P.; La-Venia, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Design a syntéza přírodními látkami inspirovaných přemostěných molekulových struktur na pevné fázi
Název práce v angličtině: Design and synthesis of nature-inspired fused and bridged molecular scaffolds on solid support
Klíčová slova v češtině: středně velké přemostěné bicykly / syntéza na pevné fázi / peptidomimetika
Klíčová slova v angličtině:Medium-sized bridged and fused bicycles / Solid-phase synthesis / peptidomimetics
Abstrakt česky: Protein-protein interakce (PPI) hrají významnou roli v biologických procesech. Proteiny a mnoho peptidů jsou přírodními ligandy, které mohou ovlivňovat tyto interakce. V oblasti hledání nových terapeutických látek je tento přístup designu a syntézy nových molekul schopných mimikovat proteinové interakce slibný a umožňuje překonat farmakokinetické omezení peptidů jakožto léčiv. Přírodní látky jsou označovány za biologicky privilegované výchozí látky pro výzkum léčiv a jsou zdrojem inspirace pro nové chemické molekuly. S ohledem na struktury přírodních látek se nám podařilo vyvinout stereoselektivní syntetickou strategii na pevné fázi, která vede k širokému spektru přemostěných heterocyklických struktur. Všechny tyto heterocykly byly získány s plnou stereokontrolou nově chirálního uhlíku z běžných klíčových intermediátů prostřednictvím cyklizace N-acyliminiového iontu následované nukleofilní adicí.
Abstrakt anglicky: Protein-protein interactions (PPIs) play important roles in biological processes. Proteins and many peptides are natural ligands that can module these interactions. However, in the search of new therapeutic agents, a promising approach to modulate PPIs is the design and synthesis of new molecules able to mimic the protein interaction surfaces and overcome the pharmacokinetic limitations of peptides as drugs. Natural products are considered biologically privileged starting points for drug discovery and are a source of inspiration to new chemical molecules. Based on natural products structures, we have developed a powerful stereoselective synthetic solid-phase strategywhich leads to a wide diversely fused and bridge heterocyclic structures. All these heterocycles are obtained with full stereocontrol of the new chiral carbon from a common key intermediate via tandem N-acyliminium ion cyclization – nucleophilic addition reactions.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: Book of abstracts
Forma prezentace: poster
Název konference: 15th Tetrahedron Symposium
Místo konání: London (UK)
Datum konání: June 24 – 27
Rok konání: 2014
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060