Autor: Kisseljova, K.; Smyslová, P.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza benzhydrylaminů pomocí bazí indukované sp3 C-arylace N-benzyl-2nitrobenzensulfonamidů – Pokročilé intermediáty pro syntézu dusíkatých heterocyklů
Název práce v angličtině: Benzhydrylamines via Base-Mediated Intramolecular sp3 C-Arylation of N-Benzyl-2-nitrobenzenesulfonamides—Advanced Intermediates for the Synthesis of Nitrogenous Heterocycles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: arylace, benzhydrylamin, tvorba C-C vazby, heterocyklus, indazol oxide, nitrobenzensulfonamidy, chinazolin
Klíčová slova v angličtině: arylation; benzhydrylamine; C−C bond formation; heterocycle; indazole oxide; nitrobenzenesulfonamides; quinazoline
Abstrakt česky: N-benzyl-2-nitrobenzensulfonamidy podléhají bazí indukované intramolekulární arylaci na benzylový sp3 uhlík za vzniku benzhydrylaminů. Přítomnost funkčních skupin odčerpávajících elektrony na aromatickém kruhu benzylu je nezbytná pro provedení C-arylace. Nesymetricky substituované benzhydrylaminy mohou sloužit jako pokročilé intermediáty pro syntézu dusíkatých heterocyklů, jak je uvedeno na příkladu syntézy indazol oxidů a chinazolinů.
Abstrakt anglicky: N-Benzyl-2-nitrobenzenesulfonamides underwent base-mediated intramolecular arylation at the benzyl sp3 carbon to yield benzhydrylamines. The presence of electron withdrawing groups on the aromatic ring of the benzyl group was required to facilitate the C-arylation. Unsymmetrically substituted benzhydrylamines are advanced intermediates toward nitrogenous heterocycles, as exemplified in the syntheses of indazole oxides and quinazolines.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 10
Strana od-do: 573-577

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS Publications
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060, CZ.1.07/2.4.00/17.0015
DOI: 10.1021/co500098y