Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Smyslová, P.; Kisseljova, K.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Bazí Indukovaná Intramolekulární C- a N-Arylace N,N-disubstituovaných 2-Nitrobenzensulfonylamidů: Pokročilé Intermediáty pro Syntézu Různých Dusíkatých Heterocyklů
Název práce v angličtině: Base-Mediated Intramolecular C- and N-Arylation of N,N-Disubstituted 2-Nitrobenzenesulfonamides: Advanced Intermediates for the Synthesis of Diverse Nitrogenous Heterocycles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: arylace, nitrobenzensulfonamidy, tvorba C-C vazby, heterocyklus
Klíčová slova v angličtině: arylation; nitrobenzenesulfonamides; C−C bond formation; heterocycle; diversity-oriented synthesis
Abstrakt česky: Byly studovány strukturní a elektronické faktory, které vyvolávají a řídí intramolekulární C- a N-arylaci esterů a amidů 2-alkyl-2-{[N-(benzyl)-2-nitrofenyl]sulfonamido}octové kyseliny. Struktura substituentu a podoba terminálního karboxylu aminokyseliny určuje pozici arylace. C/N-arylované produkty představují pokročilé intermediáty pro kombinatoriální syntézu různých dusíkatých heterocyklů, např.: indazolů, chinazolinonů, chinoxalinonů a 3-amino-2-oxindolů.
Abstrakt anglicky: Structural and electronic features that facilitate and direct the intramolecular C- and N-arylation of 2-alkyl-2-{[N-(benzyl)-2-nitrophenyl]sulfonamido}acetic acid esters and amides were examined. The substitution pattern and amino acid carboxy-terminal functionality determined the arylation position. C/N-arylated products represent advanced intermediates for combinatorial synthesis of diverse nitrogenous heterocycles, including indazoles, quinazolinones, quinoxalinones, and 3-amino-2-oxindoles.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 9
Strana od-do: 500-505

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS Publications
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060, CZ.1.07/2.4.00/17.0015
DOI: 10.1021/co5000739