Autor: Schütznerová, E.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza indolů na pevné fázi z 2-nitrobenzensulfonamidů pomocí bazicky katalyzované C-arylace
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of Indoles from 2-Nitrobenzenesulfonamides via Base-Mediated C-arylation
Klíčová slova v češtině: –
Klíčová slova v angličtině:-
Abstrakt česky: 2-Nitrobenzensulfonyl (2-Nos) a 4-Nos byly představeny jako efektivní chránící/aktivační skupiny pro Mitsunobu typ regioselektivní N-monoalkylace primárních aminů Fukuyamou. 2-Nos může sloužit take jako výhodný building blok, který může být efektivně začleněn do syntézy heterocyklických sloučenin. Během vývoje kombinatoriálních knihoven léčivům podobných heterocyklických sloučenin naše skupina objevila nevídanou rozdílnost v reaktivitě 2- a 4-Nos derivátů. Zatímco 4-Nos se působením běžného štěpícího koktejlu mercaptoethanol/DBU štěpí, 2-Nos deriváty podléhají intramolekulární C-arylaci následované tvorbou N-N vazby, výsledkem jsou pak indazol oxidy a jejich deriváty. Původní tandem reakcí byl dále rozšířen, když jsme objevili novou reakci, při které dochází ke zvětšení kruhu a tím vzniku chinazolinonů. Zde prezentujeme využití C-arylace v syntéze další skupiny heterocyklů – indolů.
Abstrakt anglicky: 2-Nitrobenzensulfonyl (2-Nos) and 4-Nos were introduced as effective protecting/activating group for Mitsunobu type of regioselective N-monoalkylation of primary amines by Fukuyama. 2-Nos can serve also as advantegous building blocks that can be effectively involved in the synthesis of heterocyclic compounds. While developing combinatorial libraries of drug-like heterocyclic compounds our group found unprecedented difference in reactivity of 2- and 4-Nos derivatives. Whereas 4-Nos was cleaved by treatment with conventional cleavage cocktail mercaptoethanol/DBU, 2-Nos derivatives underwent internal C-arylation followed by N-N bound formation resulting in indazole oxides and derivatives. The original tandem reaction was further expanded, when we discovered a new ring-expansion reaction leading to quinazolines. Here we report the application of C-arylation chemistry for the synthesis of another class of heterocycles – indoles.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: Book of abstracts
Forma prezentace: poster
Název konference: XXIII International Symposium on Medicinal Chemistry (EFMC-ISMC 2014)
Místo konání: Lisbon (Portugal)
Datum konání: September 7-11
Rok konání: 2014
Způsob financování: CZ.1.07/2.4.00/31.0130, CZ.1.07/2.2.00/28.0184.