Autor: Jedinák, L.; Kryštof, V.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Syntéza a biologická aktivita derivátů N-substituovaných 1H-benzimidazol-2-yl-1H-pyrazol-3,5-diamin
Název práce v angličtině: The Synthesis and Biological Evaluation of N-Substituted 1H-Benzimidazol-2-yl-1H-pyrazole-3,5-diamines
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: pyrazol, benzimidazol, CDK
Klíčová slova v angličtině: pyrazole, benzimidazole, CDK
Abstrakt česky: Článek popisuje syntézu N-substituovaných benzimidazol-2-yl-1H-pyrazol-3,5-diaminů. Připravené bisheterocyklické sloučeniny se řadí mezi významné struktury v medicinální chemii, námi připravené deriváty obsahují v molekule dvě diverzní místa. Byly připraveny třístupňovou syntézou zahrnující Mitsunobuovu reakci, substituci thiomethylové skupiny a cyklizaci s hydrazinem. Výsledné produkty byly testovány na cyklin-dependentní kinasy a nádorové linie K562 a MCF7.
Abstrakt anglicky: The synthesis of 1H-benzimidazol-2-yl-1H-pyrazole-3,5-diamines has been developed. Synthesized bisheteroaryls contain two privileged medicinal scaffolds, aminopyrazole and benzimidazole, with two diversity positions at N1 of benzimidazole and C3 of pyrazole, respectively. The three-step synthesis
includes the Mitsunobu N-alkylation of benzimidazole and subsequent one-pot formation of aminopyrazole involving substitution of methylthio groups with amine and hydrazine followed with final ring closure. Inhibitory activity toward cyclin-dependent kinase 2/cyclin E and cytotoxicity against two cancer cell lines
were evaluated for all novel pyrazoles. Two compounds showed modest cyclin-dependent kinase inhibition activity and cytotoxicity against cancer cell lines K562 and MCF7.
Jazyk v originále: AJ
Název časopisu: J. Heterocycl. Chem.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 53
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 2
Strana od-do: 499-507

Q1: ne

ISSN časopisu: 0022-152X
Vydavatel: Wiley-Blackwell
Způsob financování: OP Vzdělávání pro konkurenceschopnost (CZ.1.07/2.4.00/31.0130 a CZ.1.07/2.3.00/20.0009), IGA – Interní granty Univerzity Palackého (Prf2012 027 a Prf2013 036).
DOI: 10.1002/jhet.2315