Autor: Jedinák, L.; Kryštof, V.; Trávníček, Z.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Multikomponentová a regioselektivní syntéza dihydropyrazolopyrimidinů z Meldrumové kyseliny, pyrazolu CAN508 a aldehydů
Název práce v angličtině: Multicomponent and Regioselective Synthesis of Dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines from Aromatic Aldehydes, Meldrum’s Acid, and Aminopyrazole CAN508
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: pyrazoly, CDK, multiomponentové reakce
Klíčová slova v angličtině: pyrazole, CDK, multicomponent reaction
Abstrakt česky: Článek popisuje regioseletivní syntézu dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidinů pomocí multikomponentové reakce snadno dostupných arylaldehydů, Meldromove kyseliny, a aminopyrazolu CAN508. Pyrazolopyrimidiny byly takto efektivně připraveny ve vysokém výtěžku, sledem reakcí zahrnující konjugovanou adici a otevření šestičlenného kruhu Meldrumové kyseliny. Regioselektivita reakce byla prokázána metodou rentgenové difrakce.
Abstrakt anglicky: A regioselective synthesis of dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines is reported. The multicomponent reaction of readily available arylaldehydes, Meldrum´s acid, and aminopyrazole CAN508 afforded fused pyrazolopyrimidines in high yields. The reaction proceeded regioselectively via initial Michael addition of the exocyclic amino group to arylidene Meldrum´s acid intermediate followed by a ring closure at the endocyclic nitrogen of aminopyrazole. The regioselectivity of the reaction was determined by X-ray crystallography.
Jazyk v originále: AJ
Název časopisu: Heterocycles
Rok: 2014
Svazek (ročník): 89
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 1892-1904
Q1: ne
ISSN časopisu: ISSN: 1881-0942
Vydavatel: Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
Způsob financování: OP Vzdělávání pro konkurenceschopnost (CZ.1.07/2.4.00/31.0130 a CZ.1.07/2.3.00/20.0009), IGA – Interní granty Univerzity Palackého (Prf2012 027 a Prf2013 036).