Autor: Fülöpová, V.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza trisubstituovaných derivátů 2,5-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-1,1-dioxidu na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted 2,5- Dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives
Klíčová slova v češtině: aminokyseliny, benzothiadiazepiny, bromoketony, cyklizační štěpení, nitrobenzensulfonyl chloridy, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině:amino acids, benzothiadiazepines, bromoketones, cyclative cleavage, nitrobenzenesulfonyl chlorides, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Tento příspěvek prezentuje syntézu nových benzothiadiazepin-1,1-dioxidů na pevné fázi, jako sírných analogů privilegovaných benzodiazepinů. Vyvinutá metoda je založena na imobilizaci různých α-aminokyselin a β-Ala-OH chráněných Fmoc skupinou na Wangovu, Rinkovu pryskyřici přímo, nebo na Wangovu pryskyřici přes ethanolaminový linker. Po odstranění chránící Fmoc skupiny, variabilní 2-nitrobenzensulfonyl chloridy a aromatické bromoketones byly použity jako výchozí látky pro formaci finálních produktů. Cyklické produkty, s výjimkou derivátů CF3, byly získány s dobrou surovou čistotou (53-77%) a jejich struktury byly potvrzeny 1D a 2D NMR spektry.
Abstrakt anglicky: This contribution presents solid-phase synthesis of novel benzothiadiazepine 1,1-dioxides, as sulfur analogues of privileged benzodiazepines. Developed method is based on the immobilization of different Fmoc-protected α-amino acids and β-Ala-OH via Wang, Rink amide or Wang-ethanolamine linkers. After deprotection of Fmoc group, the various 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides and aromatic bromoketones were used as building blocks for the final formation. Cyclic products, except for the CF3 derivatives, were obtained with good crude purities
(53−77%), and their structures were confirmed by 1D and 2D NMR
spectra.
Jazyk v originále: Angličtina
Publikace abstraktu: –
Forma prezentace: poster
Název konference: 16th The Latest Trends in Organic Synthesis
Místo konání: St. Catharines, Canada
Datum konání: August 13 – 16
Rok konání: 2014
Způsob financování: P207/12/0473; CZ.1.07/2.4.00/31.0130