Autor: Fülopova, V.; Gucký, T.; Grepl, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Nový způsob přípravy benzo[1,4]-diazepin-5-onů se třemi diverzními pozicemi
Název práce v angličtině: New synthetic route for polymer-supported preparation of benzo[1,4]-diazepin-5-ones with three diversity positions
Klíčová slova v češtině: Benzodiazepiny, syntéza na pevné fázi, alfa-aminoketony, nitrobenzoové kyseliny, haloketony
Klíčová slova v angličtině:Benzodiazepines, Solid-phase synthesis, alpha-Aminoketones, Nitrobenzoic acids, Haloketones
Abstrakt česky: Tento příspěvek popisuje vysoce účinou syntézu 2-fenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,4] diazepin-5-onů z komerčně dostupných výchozích látek, potažmo imobilizovaných α-aminoketonů, které jsou klíčovými meziprodukty. Koncepce syntézy na pevné fázi byla využita s cílem zavést metodiky použitelné pro budoucí přípravu chemické knihovny a následné studium vztahů mezi strukturou a aktivitou cílových látek se třemi substituenty. Trisubstituované benzodiazepinony byly získány ve velmi dobré surové čistotě, i když byla pozorována určitá strukturální omezení. Nakonec byly modelové deriváty charakterizovány 1H, 13C NMR spektroskopií a HRMS.
Abstrakt anglicky: This contribution describes high-througput synthesis of 2-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-ones from commercially available building blocks with polymer-supported α-aminoketones being the key intermediates. The solid-phase synthesis concept has been used in order to introduce the methodology applicable for the future preparation of chemical library and subsequent structure-activity relationship studies of the target substances that contain three diversity positions. Trisubstituted benzodiazepinones were obtained in very good crude purity, although some structural limitations were observed. Finally, model derivatives were characterized with 1H, 13C NMR spectrometry and HRMS.
Jazyk v originále: Angličtina
Publikace abstraktu: –
Forma prezentace: poster
Název konference: 15th Tetrahedron Symposium
Místo konání: London
Datum konání: June 24 – 27
Rok konání: 2014
Způsob financování: CZ.1.07/2.2.00/28.0184, LO1304
