Autor: Cankařová, N.; La Venia, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza tetrahydrobenzopyrazino-thiadiazinon dioxidů přes N-sulfonyliminium na pevné fázi
Název práce v angličtině: Polymer-​Supported Stereoselective Synthesis of Tetrahydrobenzopyrazino-​thiadiazinone Dioxides via N-​Sulfonyl Iminiums
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: N-sulfonyl iminiové ionty, pevný nosič, stereoselektivita,tetrahydrobenzopyrazinothiadiazinon; uhlík v hybridizaci sp3
Klíčová slova v angličtině: N-sulfonyl iminiums; polymer-supported; stereoselective; tetrahydrobenzopyrazinothiadiazinone; sp3 carbon
Abstrakt česky: Publikace popisuje stereoselektivní syntézu 1,2,11,11a-tetrahydrobenzo[e]pyrazino[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-on 6,6-dioxidů na pevné fázi přes tandemovou cyklizaci N-sulfonyl iminiových iontů., která je následována nukleofilní adicí. Syntéza probíhá s plnou kontrolou stereoselektivity na nově vznikajícím asymetrickém uhlíku, a to za mírných podmínek s použitím komerčně dostupných stavebních kamenů. Uvedená syntéza poslytuje surové produkty o vysoké čistotě.
Abstrakt anglicky: The stereoselective synthesis of 1,2,11,11a-tetrahydrobenzo[e]pyrazino[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 6,6-dioxides on a solid support via tandem N-sulfonyl iminium ion cyclization, followed by nucleophilic addition is reported. The synthesis proceeded with full control of stereoselectivity at the newly formed asymmetric carbon, under mild conditions, and using commercially available building blocks. The synthetic route provided high-purity crude products.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 6
Strana od-do: 293-302

Q1: ano

ISSN časopisu: 1520-4766
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: P207/12/0473, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, CZ.1.05/2.1.00/01.0030