Autor: McMaster, C.; Fülöpová, V.; Popa, I.; Grepl, M.; Soural,M.
Název práce v češtině: Syntéza sulfonyl analog na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of Anagrelide Sulfonyl Analogues
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Analoga anagrelidu, cyklické guanidiny, Fmoc-aminokyseliny, 2-nitrobenzensulfonylchloridy, syntéza na pevné fázi, cyklické štěpení
Klíčová slova v angličtině: Anagrelide analogues, Cyclic guanidines, Fmoc-amino acids, 2-Nitrobenzenesulfonylchlorides, Solid-phase synthesis, Cyclative cleavage
Abstrakt česky: Práce popsiuje jednoduchou metodu přípravy sulfonyl analog Anagrelidu pomocí syntézy na pevné fázi. Jako výchozí jsou použity Fmoc-aminokyseliny a 2-nitrobenzensulfonylchloridy. Cílové deriváty jsou z polymerní matrice odštěpeny spontánním cyklických štěpením po posledním syntetickém kroku ve vynikající surové čistotě.
Abstrakt anglicky: Simple solid-phase synthesis of 3,10-dihydro-2H-benzo[e]imidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-2-one 5,5-dioxides is described, with Fmoc--amino acids and 2-nitrobenzenesulfonylchlorides (2-NosCls) being the key building blocks. Fmoc--amino acids were immobilized on Wang resin and transformed to the corresponding 2-nitrobenzenesulfonamides in two steps. After reduction of the nitro group, Fmoc-thioureas were synthesized followed by cyclization of the 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide scaffold with diisopropylcarbodiimide (DIC). Cleavage of the Fmoc protecting group followed by spontaneous cyclative cleavage gave the target products in excellent crude purity.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2014
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 221-224

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, CZ.1.07/2.3.00/30.0060, CZ.1.07/2.4.00/31.0130, PrF_2012_023, PrF_2013_027, CZ.1.05/2.1.00/01.0030