Autor: Urban, M.; Sarek, J.; Dzubak, P.; Hajduch, M.; Vlk, M.; Rehulka, J.; Frydrych, I.; Biedermann, D.; Kvasnica, M.; Borková, L.
Název práce v češtině: Semisyntetické triterpeny s protinádorovou aktivitou.
Název práce v angličtině: Semisynthetic triterpenes with antitumor activity.
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, betulinová kyselina, protinádorová aktivita, heterocykly, fluoroderiváty.
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, betulinic acid fluoroderivatives, heterocycles, antitumor activity.
Abstrakt česky: Syntetizovali jsme série triterpenoidních heterocyklů a fluorovaných triterpenů za účelem zlepšení jejich protinádorových aktivit. Bylo připraveno 55 nových sloučenin a jejich aktivita byla změřena na referenční nádorové linii CCRF CEM. Nejaktivnější sloučeniny byly testovány na mnoha dalších nádorových liniích. Byly diskutovány SARs.
Abstrakt anglicky: Triterpenoids are a large group of natural compounds that are found in numerous living organisms, and are particularly prevalent in plants. They often have a variety of biological activities.1 Betulinic acid, for example, has strong anti-HIV and anti-cancer activities.
The aim of this work was to synthesize lupane and oleanane derivatives with a heterocycle condensed to the terpenic skeleton and derivatives modified in the position 2 of the skeleton. Starting from betulin and betulinic acid, we prepared various precursors (such as 1-3). Condensation of these precursors with ethylenediamine, hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine, or thiourea yielded the pyrazine, pyrazole and phenylpyrazole derivatives, pyrazolones, isoxazoles, and thiazoles (Scheme 1).2,3 The in vitro cytotoxicity of all compounds prepared in this study was screened on CCRF-CEM cell line, the most active derivatives were tested on a panel of seven cancer cell lines with/without MDR phenotype and non-tumor MRC-5 and BJ fibroblasts. The preferential cytotoxicity to cancer cell lines, particularly to hematological tumors was observed. Basic assumptions about structure-activity relationships and possible pharmacophores will be discussed.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník, Session 11_3
Forma prezentace: Přednáška
Název konference: NZIC
Místo konání: Wellington (Nový Zéland)
Datum konání: November 29 – December 5
Rok konání: 2013
Způsob financování: CZ.1.07/2.4.00/31.0130; CZ.1.05/2.1.00/01.0030