Autor: Neagoie, C.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Piperazinový linker pro cyklizační štěpení z pevné fáze: syntéza dihydrochinoxalin-2-onů
Název práce v angličtině: Piperazine Amide Linker for Cyclative Cleavage from Solid Support: Traceless Synthesis of Dihydroquinoxalin-2-ones
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: syntéza na pevné fázi / cyklizační štěpení / linker / piperazin / dihydrochinoxalin
Klíčová slova v angličtině: solid-phase synthesis / cyclative cleavage / linker / piperazine / dihydroquinoxalinone
Abstrakt česky: Zde je popsán piperazinový amidový linker pro cyklizační štěpní z pevné fáze a jeho použití v syntéze dihydrochinoxalinonů na pevné fázi. Piperazin byl navázán na Wang pryskyřici prostřednictvím karbamátového ukotvení a acylován Fmoc-amino kyselinami. Následně byla Fmoc skupina odstraněna, aminy navázané na pevné fázi reagovaly s 1-fluor-2-nitrobenzeny. Nitro skupina výsledných 2-nitroanilidů byla redukována a acyklické prekurzory zůstaly, oproti tradičnímu esterovému typu ukotvení, navázány na pryskyřici. Syntéza poskytla surové produkty vysoké čistoty a umožnila přípravu stabilních imobilizovaných lineárních intermediátů. Linker je vhodný pro kombinatoriální syntézu knihovny látek.
Abstrakt anglicky: A piperazine amide linker for cyclative cleavage from solid support and its use in the traceless solid-phase synthesis of dihydroquinoxalinones are described. Piperazine was attached to Wang resin via a carbamate linkage and acylated with Fmoc-amino acids. Following Fmoc group removal, resin-bound amines were reacted with 1-fluoro-2-nitrobenzenes. The nitro group of the resulting 2-nitroanilines was reduced, and acyclic precursors, in contrast to traditional ester-type linkage, remained attached to the resin. Target dihydroquinoxalinones were obtained either by acid- or microwave-mediated cyclative cleavage. The synthesis provided crude compounds of high purity and enabled the preparation of stable immobilized linear intermediates. The linker is suitable for combinatorial synthesis of compound libraries.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2012
Svazek (ročník): 14
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 7
Strana od-do: 399-402

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009