Autor: La Venia, A.; Dolenský, B.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza tetrahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyrazin-5(3H)-onů z N-(2-oxo-ethyl)-substituovaných dipeptidů prostřednictvím tvorby východní vazby iminiových iontů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Polymer-supported stereoselective synthesis of tetrahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyrazin-5(3H)-ones from N-(2-Oxo-ethyl)-derivatized dipeptides via eastbound iminiums
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Heterocykly / iminiový ion / syntéza na pevné fázi / stereoselektivita
Klíčová slova v angličtině: fused heterocycles, iminium, solid-phase synthesis, stereoselectivity
Abstrakt česky: N-(2-Oxo-ethyl)-substituované dipeptidy obsahující Ser/Thr/Cys byly na pevné fázi připraveny a podrobeny kysele katalyzovanému tandemu cyclizace N-acyliminiového iontu následovaného nukleofilní adicí za vzniku tetrahydro-2H-oxazolo-[3,2-a]pyrazin-5(3H)-onů. Byly nalezeny reakční podmínky a kombinace building-bloků pro stereoselektivní syntézu nově formovaných asymetrických uhlíků. Syntéza byla plně v souladu s peptidovou syntézou na pevné fázi a produkty slouží jako konformační prvek peptidomimetik. Součástí této práce je i popis syntézy bicyklů.
Abstrakt anglicky: Polymer-supported N-(2-oxo-ethyl)-derivatized Ser/Thr/Cys-containing dipeptides were synthesized and subjected to acid-mediated tandem N-acyliminium ion cyclization − nucleophilic addition to yield tetrahydro-2H-oxazolo-[3,2-a]pyrazin-5(3H)-ones. The reaction conditions and building-block combinations for stereoselective synthesis of the newly formed asymmetric carbon were developed. The synthesis was fully compatible with solid-phase peptide synthesis, and the products serve as conformationally constrained peptidomimetics. The traceless synthesis of bicycles is also reported as part of this work.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2013
Svazek (ročník): 15
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 162-167

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: P207/12/0473, CZ.1.07/2.3.00/20.0009