Autor: Kaplánek, R; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Rychlá a efektivní redukce nitroarenů dithionátem sodým za PTC podmínek: aplikace v syntéze na pevné fázi
Název práce v angličtině: Fast and effective reduction of nitroarenes by sodium dithionite under PTC conditions: application in solid-phase synthesis
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Syntéza na pevné fázi / dithionát sodný / redukce / katalýza fázovým přenosem / nitroareny ukotvené na pryskyřici
Klíčová slova v angličtině: Solid-phase synthesis / Sodium dithionite / Reduction / Phase-transfer catalysis / Resin-bound nitroarene
Abstrakt česky: Zde jsou popsány podmínky pro rychlou a efektivní redukci aromatických nitro skupin navázaných na hydrofobní pryskyřici na bázi polystyrenu – na Wangově pryskyřici a na Rinku, s použitím dithionátu sodného ve směsi dichlormethanu a vody za podmínek katalýzy fázovým přenosem. Jako efektivní katalyzátor fázového přenosu se pro tuto reakci osvědčil tetrabutylammonium hydrogen sulfát (TBAHS). Tato metoda umožňuje redukci nitro skupin za mírných podmínek s kompletní konverzí a nezasahuje do dalších funkčních skupin. Tato metoda je výhodnou alternativou k redukci chloridem cínatým, která má řadu nedostatků.
Abstrakt anglicky: Herein, conditions for the fast and effective reduction of aromatic nitro groups bound to hydrophobic polystyrene-based Wang and Ring resins utilizing sodium dithionite in dichloromethane–water under PTC conditions are reported. Tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBAHS) was found to be an effective phase-transfer catalyst for this reaction. This method allows for the reduction of nitro groups to amino groups under mild conditions with complete conversion and is tolerant of other functional groups. This method is a superior alternative to tin(II) chloride-based reduction, which is known for its shortcomings.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Tetrahedron Lett.
Rok: 2013
Svazek (ročník): 54
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 21
Strana od-do: 2600-2603

Q1: ne

ISSN časopisu: 0040-4039
Vydavatel: ELSEVIER
Způsob financování: P207/12/0473, CZ.1.07/2.3.00/20.0009