Autor: Biedermann, D.; Urban, M.; Budesinsky, M.; Kvasnica, M.; Sarek, J.
Název práce v češtině: Studium adice diflorkarbenu na dvojnou vazbu titerpenů
Název práce v angličtině: Study of addition of difluorocarbene on double bond of triterpenes
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, betulin, difluorokarben, 2D NMR, molekulární modelování
Klíčová slova v angličtině: betulin, difluorocarbene, molecular modeling, 2D NMR
Abstrakt česky: V této práci popisujeme syntézu a charakterizaci nových triterpenických derivátů vzniklých adicí difluorkarbenu na aktivované dvojné vazby přírodních a semisyntetických triterpenů. Přestože existuje obecný trend, dle kterého se zvýšením hydrofobicity triterpenů dochází ke snížení cytotoxické aktivity, v literatuře jsou popsány příklady, kde adicí dichlorkarbenu na terpenickou dvojnou vazbu mělo opačný efekt. To povzbudilo náš zájem o syntézu podobných sloučenin z našich aktivních látek. Reakce probíhala jen s omezeným množstvím výchozích sloučenin a cytotoxicita produktů byla nízká. Získali jsme několik produktů, kde největším problémem bylo stanovit struktury, zejména konfiguraci na nově vzniklém chirálním centru. Využili jsme k tomu 2D-NMR v kombinaci s molekulárním modelováním a jedna struktura byla potvrzene pomocí RTG analýzy krystalů.
Abstrakt anglicky: aIn this work, we describe synthesis and characterization of novel triterpenic derivatives formed by the addition of difluorocarbene on activated double bonds of natural and semisynthetic triterpenes. Despite the general trend that introducing hydrophobicity into the triterpenic molecule often causes decrease in cytotoxic activity, there are examples in literature where addition of dichlorocarbene to a terpenic double bond had the opposite effect. That sparked our interest to synthesize similar analogues from our active triterpenes. The reaction only worked with limited amount of substrates and the cytotoxicity of resulting products was very low. We obtained several interesting structures and the major problem was to accurately determine their structures, especially the configuration at newly introduced chiral carbon atoms. For that, we used 2D-NMR methods combined with molecular modeling and one structure was also confirmed by X-ray crystallography.
Jazyk v originále: english
Název časopisu: J. Fluorine Chem.
Rok: 2013
Svazek (ročník): 148
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 43
Strana od-do: 30-35

Q1: ne

ISSN časopisu: 0022-1139
Vydavatel: Elsevier
Způsob financování: Czech Science Foundation; Operational Program Research and Development for Innovations; MSM0021620857