Autor: Křupková, S.; Funk, P.; Soural, M.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: 4-Chloro-2-fluoro-5-nitrobenzoová kyselina jako možný building block pro syntézu různých heterocyklů
Název práce v angličtině: 4‑Chloro-2-Fluoro-5-Nitrobenzoic Acid as a Possible Building Block for Solid-phase Synthesis of Various Heterocyclic Scaffolds
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: syntéza na pevné fázi, kondenzované heterocykly, benzimidazoly
Klíčová slova v angličtině: solid-phase synthesis, condensed heterocycles, benzimidazoles, benzotriazoles, quinoxalinones, benzodiazepinediones, succinimides
Abstrakt česky: V práci je popsáno využití 2-fluoro-4-chloro-5-nitrobenzoové kyseliny pro solid-phase syntézu různých substituovaných dusíkatých heterocyklů. Vyvinutá metoda může být použita pro přípravu knihoven látek obsahujících benzimidazoly, benzotriazoly, chinoxalinony, benzodiazepindiony a sukcinimidy.
Abstrakt anglicky: 4-Chloro-2-fluoro-5-nitrobenzoic acid is a commercially available multireactive building block that can serve as a starting material in heterocyclic oriented synthesis (HOS)leading to various condensed nitrogenous cycles. This work describes its ability for the preparation of substituted nitrogenous heterocycles having 5−7-membered cycles via polymer-supported o-phenylendiamines. Immobilization of this compound on Rink resin followed by further chlorine substitution, reduction of a nitro group and appropriate cyclization afforded benzimidazoles,benzotriazoles, quinoxalinones,benzodiazepinediones and succinimides. The method developed is suitable for the synthesis of diverse libraries including the mentioned types of heterocycles, which have significant importance in current drug discovery. In this paper, we also report limitation of these method and unsuccessful attempt to prepare an 8-membered benzodiazocine cycle.““
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2013
Svazek (ročník): 15
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 1
Strana od-do: 20-28
Q1: ne
ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/ 2.3.00/20.0009, CZ.1.05/2.1.00/01.0030