Autor: Fülöpová, V.; Gucký T.; Grepl, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza trisubstituovaných benzo[1,4]-diazepin-5-onů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[1,4]-Diazepin-5-one Derivatives
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Benzodiazepiny, syntéza na pevné fázi, alfa-aminoketony, haloketony, nitrobenzoové kyseliny
Klíčová slova v angličtině: Benzodiazepines, Solid-phase synthesis, -Aminoketones, Nitrobenzoic acids, Haloketones
Abstrakt česky: Solid-phase synthesis of 3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-ones with three diversity positions is described. Various primary amines were used as the starting material and immobilized on the polystyrene resin equipped with different acid-labile linkers. Polymer supported amines were converted to -aminoketones with the use of their sulfonylation with the 4-nitrobenzensulfonylchoride (4-Nos-Cl) and subsequent alkylation with α-bromoketones. After the cleavage of the 4-Nos group the corresponding -aminoketones were acylated with various o-nitrobenzoic acids. Reduction of the nitro group followed by spontaneous on-resin ring closure gave the target immobilized benzodiazepines. After acid-mediated cleavage the products were obtained in very good, crude purity and satisfactory yields which makes the developed method applicable for simple library synthesis of the corresponding derivatives in a combinatorial fashion.
Abstrakt anglicky: Je popsána solid-phase syntéza 3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-onů s třemi diverzními místy. Výchozími látkami jsou imobilizované primární aminy, nitrobenzoové kyseliny a bromoketony.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2012
Svazek (ročník): 14
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12
Strana od-do: 651-656

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, CZ.1.05/2.1.00/01.0030