Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Vaňková, B.; Krchňák, V.; Soural, M.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Přímá C-H arylace purinu na pevné fázi a její využití k přípravě chemických knihoven
Název práce v angličtině: Direct C-H Arylation of Purine on Solid Phase and Its Use for Chemical Libraries Synthesis
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: puriny, couplingová reakce, direktivní arylace, syntéza na pevné fázi, Pd katalýza
Klíčová slova v angličtině: purines, coupling reaction, Pd catalyst, direct arylation, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Publikace popisuje přímou arylaci purinového skeletu v poloze 8 pomocí syntézy na pevné fázi. Purinový skelet byl immobilizován na pevné fázi v poloze 6, po následné modifikaci poloh 2 a 9 byla provedena direktivní arylace s pomocí různých alkyljodidů a alkylbromidů a byly optimalizovány reakční podmínky. Metodika je použitelná pro přípravu chemických knihoven tetrasubstituovaných purinů.
Abstrakt anglicky: C8-H direct arylation of purine derivatives immobilized on Wang resin is described. The purine skeleton was immobilized via C6-regioselective substitution of 2,6-dichloro-purine with polymer-supported amines. After N9-alkylation with two different alkyl iodides and C2 substitution with two selected amines, reaction conditions for C8-H arylation were developed and optimized. Various aryl bromides and aryl iodides were used for the reaction affording the target 2,6,8,9-tetrasubstituted purines in very good purity. The same reaction conditions were also applied for the synthesis of 2,6,8-trisubstituted purines, however, yields were lower. The methodology is applicable for high throughput synthesis of chemical libraries comprised of purine scaffold.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb.Sci.
Rok: 2011
Svazek (ročník): 13
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 496-500

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: ME 09057, CZ.1.05/2.1.00/01.0030,