Autor: Jedinák, L.; Kryštof, V.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Syntéza některých derivátů založených na 4-Benzyl-1H-pyrazol-3,5-diaminové strukturním základě.
Název práce v angličtině: The Synthesis of Some Derivatives Based on the 4-Benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine Core
Studentská publikace: ne

Klíčová slova v angličtině: Knoevenagel Condensation, Olefin Reduction, CDK, Hydrazine Cycloaddition, Pyrazole-3,5-diamine
Abstrakt česky: 4-Benzyl-1H-pyrazol-3,5-diaminy byly připraveny třístupňovou syntézou z komerčně dostupných aldehydů. Knoevenagelovou kondenzací byla využita pro vznik základních uhlíkových vazeb za vzniku benzylidenmalononitrilů, které byly přímo redukovány na benzylmalononitrily. Následná cykloadice hydrazinu poskytla požadované pyrazoly. Díky podobnosti 4-benzyl-1H-pyrazol-3,5-diaminů s 4-arylazo-1H-pyrazol-3,5-diaminy byla ověřována biologická aktivita na CDK. Žádný nově připravený pyrazol nebyl biologicky aktivní.
Abstrakt anglicky: The three-step synthesis of 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 from commercially available aldehydes 3 is given. The Knoevenagel condensation was utilized to assemble the initial carbon framework, resulting in the benzylidenemalononitriles 4 which were directly transformed by the reduction of the electron deficient C=C bond to benzylmalononitriles 5. Subsequent cycloaddition of hydrazine with 5 afforded the desired pyrazoles 2. Due to the high similarity with 4-arylazo-1H-pyrazole-3,5-diamines, the biological activities of the 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 were evaluated while focusing on the inhibition of cyclin-dependent kinases (CDKs), but no significant results were obtained.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Heterocycles
Rok: 2011
Svazek (ročník): 83
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 2
Strana od-do: 371-383

Q1: ne

Způsob financování: MSM6198959216, GACR 204/08/0511