Autor: Křupková, S.; Slough G. A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza chinazolinů z N-(2-nitrofenylsulfonyl)iminodiacetátu a α-(2-nitrofenylsulfonyl)aminoketonů přes 2H-indazol-1-oxid
Název práce v angličtině: Synthesis of Quinazolines from N-(2-nitrophenylsulfonyl)iminodiacetate and α-(2-Nitrophenylsulfonyl)amino Ketones via 2H-Indazole 1-Oxides
Studentská publikace: ne

Klíčová slova v angličtině: Quinazolinone, 2H-Indazole-1-Oxide
Abstrakt česky: Práce popisuje metodu na přípravu chinazolinů na pevné fázi. Při syntéze těchto heterocyklů bylo využito nedávno popsané syntetické cesty vedoucí k tvorbě 2H-indazol-1-oxidů. Ty byly získány cyklizací N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzensulfonamidů a následným působením báze podlehly přesmyku vedoucímu k cílovým chinazolinům. Reakce diethyliminodiacetátu s 2-nitrobenzensulfonylchloridem poskytla příslušný sulfonamid, na kterém byl pomocí 1H NMR experimentu sledován průběh cyklizace v čase. „“
Abstrakt anglicky: The investigation is focus on solid-phase synthesis of quinazolines utilizing efficient synthetic route of 2H-Indazole-1-Oxides. This heterocycles provided base-catalyzed rearrangement leading to target quinazolines. Diethyl iminodiacetate with 2-nitrobenzenesulfonyl chloride yielded the expected sulfonamide cyclizing in base to corresponding quinazoline. Qualitative details of the sequential cyclization came from the 1H NMR time-study.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2010
Svazek (ročník): 75
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 13
Strana od-do: 4562-4566

Q1: ne

Způsob financování: ME09057, GM079576