Autor: Biedermann, D., Eignerova, B.; Hajduch, M.; Sarek, J.;
Název práce v češtině: Syntéza a studium biologické aktivity kvartérních amoniových solí odovzených od lupanových, oleananových a ursanových typů kyselin.
Název práce v angličtině: Synthesis and Evaluation of Biological Activity of the Quaternary Ammonium Salts of Lupane-, Oleanane-, and Ursane-Type Acids
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v angličtině: amines – esters – terpenoids – natural products – cytotoxicity screening
Abstrakt česky: Práce se zabývá protinádorovými vlastnostmi derivátů přírodních pentacyklických triterpenoidů, které si v poslední době získávají velkou pozornost. Jsou zde uvedeny přípravy a vyhodnocení protinádorové aktivity nové skupiny derivátů: kvartérních amoniových esterů. Estery byly syntetizovány kvarternizací příslušných 2-bromoethyl esterů betulinové, dihydrobetulinové, platanové, oleanolové, ursolové a 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-ové kyseliny s jednoduchými nízkomolekulárními terciární aminy, a sice trimethylaminem, triethylaminem, pyridinem a triethanolaminem. Nicméně, požadované kvartérní soli byly získány pouze kvarternizací s trimethylaminem, triethylaminem a pyridinem. V případě reakce s triethanolaminem došlo k eliminaci jedné 2-hydroxyethylové skupiny a byly obdrženy pouze terciární aminy. Většina z připravených látek vykazovala významnou in vitro cytotoxickou aktivitu na buněčné linii CEM, T-lymfoblastické leukémie. Tři ze šesti vybraných sloučenin {2-(triethylammonio) ethyl-3β hydroxylup-20(29)-en-28-oát bromid, 2-(triethylammonio)ethyl-3b-hydroxylupan-28-oát bromid a 2-[bis(2-hydroxyethyl) amino]ethyl-3βhydroxylupan-28-oát] vykázaly silný cytotoxický účinek na panelu nádorových buněk, včetně rezistentních vůči lékům.““
Abstrakt anglicky: The anticancer properties of the derivatives of natural pentacyclic triterpenoids have received much attention recently. Here we present the preparation and the evaluation of the anticancer activity of a novel group of derivatives: quaternary ammonium esters. The esters were synthesized by quaternization of the respective 2-bromoethyl esters of betulinic, dihydrobetulinic, platanic, oleanolic, ursolic, and 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oic acids with common low-molecular-weight tertiary amines, namely trimethylamine, triethylamine, pyridine, and triethanolamine. However, the desired quaternary salts were obtained only from trimethylamine, triethylamine, and pyridine. In case of the reaction with triethanol amine the elimination of one of the 2-hydroxyethyl groups occurred and only tertiary amines were formed. Most of the prepared compounds showed significant in vitro cytotoxic activity on the CEM T-lymfoblastic leukaemia cell line. Three of the six selected compounds {2-(triethylammonio)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate bromide, 2-(triethylammonio)ethyl 3b-hydroxylupan-28-oate bromide and 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl 3β-hydroxylupan-28-oate] exhibited strong cytotoxic activity on a panel of ten cell lines, including drug resistant.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Synthesis-Stuttgart
Rok: 2010
Svazek (ročník): 42
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 22
Strana od-do: 3839-3848
Q1: ne
Způsob financování: A/CZ0046/1/0022, GACR 305/09/1216, Foundatión for Cancer Research