Autor: Vaňková, B.; Hlaváč, J.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza diverzních purin-hydroxychinolon bisheterocyklů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-phase Synthesis of Highly Diverse Purine-Hydroxyquinolinone Bisheterocycles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: hydroxychinolony, puriny, syntéza na pevné fázi, bisheterocykly
Klíčová slova v angličtině: Hydroxyquinolinones, Purines, Bisheterocycles, Solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Popsaná je syntéza bisheterocyklických derivátů na pevné fázi obsahujících ve své molekule purinový a 3-hydroxychinolin-4(1H)-onový skelet navzájem spojené raménkem o různé délce a struktuře. Příprava vychází z imobilizovaných aminů na polystyrenové pryskyřici vybavené kysele labilním linkerem ze skupiny benzaldehydových linkrů. Nejprve je ukotven a modifikován purinový skelet, následuje příprava prekurzoru hydroxychinolonu, jehož cyklizace vedoucí ke vzniku finální bishterocyklické sloučeniny je dokončena po odštěpení z pevné fáze v roztoku pomocí zahřívání v octové nebo trifluoroctové kyselině.
Abstrakt anglicky: Solid-phase synthesis of bisheterocyclic compounds that contain purine and 3-hydroxyquinolin-4(1H)-one skeleton connected with an aliphatic spacer of a different length/structure is described. The reaction sequence started from the primary amines immobilized on aminomethylated polystyrene resin equipped with BAL linker. After the arylation of amines with 2,6-dichloropurine via its C6, purine N9 was alkylated and subsequently the chlorine atom at purine C2 was substituted with aliphatic diamines. The resulting terminal aminogroup was used as the starting point for the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-one precursores based on the acylation with 1-methyl-2-aminoterephtalate followed by the saponification of the methyl ester and esterification of the resulting carboxylic acid with various haloketones. The intermediates were cleaved from the resin and their cyclisation to the target purine-hydroxyquinolinone bisheterocycles was accomplished by heating in acetic or trifluoroacetic acid.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Comb. Chem.
Rok: 2010
Svazek (ročník): 12
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 6
Strana od-do: 890-894

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: MSM6198959216, ME09057, A/CZ0046/1/0022, CZ.1.05/2.1.00/01.0030