Autor: Soural M., Funk P., Kvapil L., Hradil P., Hlaváč J., Bertolasi V.
Název práce v češtině: Studium přesmyku vedoucího k 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro¬chinazolin-4(1H)-onům a alternativní způsob jejich přípravy
Název práce v angličtině: Study of anthranilate cyclisation to 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-quinazolin-4(1H)-ones and an alternative synthetic route
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v angličtině: Dihydroquinazolinone, rearrangement, X-ray, condensation
Abstrakt česky: Studována byla širší použitelnost dříve popsaného přesmyku 2-oxo-2-fenylethyl 2-aminobenzoátu vedoucího k 2-fenyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrochinazolin-4(1H)-onu. Daná reakce byla testována s použitím různých výchozích substrátů jako 2-oxopropyl 2-aminobenzoátu, 2-oxo-2-fenylethyl 2-aminobenzoátu a 3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2-aminobenzoátu a jejich N-methyl, resp. N-fenyl analogů, přičemž byla pozorována závislost průběhu syntézy na typu výchozí komponenty. Vyvinuta byla rovněž alternativní cesta k cílovým sloučeninám.
Abstrakt anglicky: Applicability of the previously described rearrangement of 2-oxo-2-phenylethyl 2-amino¬benzoate leading to 2-phenyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been studied. To test the limits of the reaction, various starting compounds such as 2-oxopropyl 2-aminobenzoate, 2-oxo-2-phenylethyl 2-aminobenzoate and 3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2-aminobenzoate as well as some of their corresponding N-methyl and N-phenyl analogues were used. The structure-reactivity dependence was observed giving the expected products only in specific cases and in limited yields. Structure of the dihydroquinazolin-4(1H)-one skeleton was unambiguously confirmed with use of X-ray analysis of two selected compounds. Finally, an alternative way for the preparation of the desired derivatives was developed.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Arkivoc
Rok: 2010
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 10
Strana od-do: 255-265
Q1: ne
Způsob financování: MSM6198959216, ME09057, A/CZ0046/1/0022, CZ.1.05/2.1.00/01.0030