Autor: Kočí J.; Pudelová N.; Krchňák V.
Název práce v češtině: α-Acylamino ketony na pevné fázi: Příprava a aplikace k syntéze 1,2,4-trisubstituovaných-1H-imidazolů
Název práce v angličtině: Polymer-supported α-Acylamino Ketones: Preparation and Application in Syntheses of 1,2,4-Trisubstituted-1H-imidazoles
Studentská publikace: ne

Klíčová slova v angličtině: 2- and 4-nitrobenzenesulfonyl chlorides, substituted imidazoles
Abstrakt česky: α-Acylamino ketony na pevné fázi byly připraveny z aminů navázaných na pryskyřici, bromketonů a karboxylových kyselin. Selektivní monoalkylace aminů broketony byla provedena přes 4-nitrobenzensulfonamidy. Byl zjištěn zásadní rozdíl ve výsledku reakce mezi 2-Nos a 4-Nos deriváty. Cyklizace α-Acylamino ketonů na imidazoly byla provedena na pryskyřici, což umožňovalo další práci s imidazoly na pevné fázi včetně syntézy bis-heterocyklických sloučenin. Byl připraven malý kombinatoriální set imidazolů. Cílové látky byly připraveny za mírných podmínek s využitím komerčně dostupných building bloků.
Abstrakt anglicky: Polymer-supported α-acylamino ketones were prepared from resin-bound amines, bromoketones, and carboxylic acids. Selective monoalkylation of amines by bromoketones was carried out via 4-nitrobenzenesulfonamides. There was a striking difference in the reaction outcome between 2-Nos and 4-Nos derivatives. α-Acylamino ketones were converted to imidazoles. The cyclization was performed on resin, allowing further polymer-supported elaboration of imidazoles including synthesis of bis-heterocyclic compounds. A small combinatorial array of imidazoles was synthesized. Target compounds were prepared under mild conditions using commercially available building blocks for the introduction of three points of diversity.
Jazyk v originále: english
Název časopisu: J. Comb. Chem.
Rok: 2009
Svazek (ročník): 11
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 397-402

Q1: ne

Způsob financování: NIH (GM079576)