Autor: Křupková S., Soural M., Hlaváč J., Hradil P.
Název práce v češtině: Syntéza 3-Hydroxy-6-Nitrochinolin-4(1H)-onů se dvěma diverzními místy na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of 3-Hydroxy-6-Nitroquinolin-4(1H)-ones with Two Diversity Positions
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: hydroxychinolony, syntéza na pevné fázi,
Klíčová slova v angličtině: Hydroxyquinolinones, Solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje efektivní syntézu 3-hydroxy-2,7-disubst.-6-nitrochinolin-4(1H)-onů pomocí syntézy na pevné fázi s použitím Rinkovy pryskyřice. Syntéza využívá imobilizovanou 4-chloro-5-nitroanthranilovou kyselinu, která po nukleofilní substituci chloru různými aminy a následné esterifikaci různě substituovanými bromoacetofenony poskytla odpovídající estery, jejichž cyklizace v kyselině sírové poskytla cílové 3-hydroxy-2,7-disubst.-6-nitrochinolin-4(1H)-ony o vynikající surové čistotě.
Abstrakt anglicky: The efficient solid-phase synthesis of 3-hydroxy-2,7-disubstituted-6-nitroquinolin-4(1H)-ones using Rink amide resin is described. Synthesis starts from immobilized 4-chloro-5-nitroanthranilic acid which, after the nucleophilic replacement of the chlorine atom with various amines and subsequent esterification with bromoacetophenones, afforded substituted phenacylanthranilates. Their cyclization by heating in sulfuric acid gave corresponding hydroxyquinolinones of excellent purity.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Comb. Chem.
Rok: 2009
Svazek (ročník): 11
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 6
Strana od-do: 951-955

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: MSM6198959216, ME09057, FM EEA/Norska (A/CZ0046/1/0022)