Autor: Soural, M.; Hlaváč, J.; Hradil, P.; Hajdúch, M.
Název práce v češtině: Efektivní syntéza a cytotoxická aktivita některých symetrických disulfidů obsahujících 4-chinolonový skelet
Název práce v angličtině: Efficient Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Symmetrical Disulfides Derived from the Quinolin-4(1H)-one Skeleton
Klíčová slova v angličtině: Heterocycles / Quinolinone / Biological activity / Cytotoxicity / Rearrangement
Abstrakt česky: Práce popisuje přípravu nových typů organických disulfidů odvozených od 2-(fenylsubst.)-chinolin-4(1H)-onu. Syntéza vychází z thianthranilové kyseliny esterifikované různě subst. bromoacetofenony. Vzniklé příslušné fenacylthioanthraniláty byly podrobeny reakci s TFA, přičemž byla obdržen směs 2-(fenylsubst.)-3-sulfanylchinolin-4(1H)-onů a 3,3-disulfanediylbis[2-(fenylsubst.)chinolin-4(1H)-onů]. Zahříváním směsi v o-xylenu pak byly získány 2-(fenylsubst.)-3-sulfanylchinolin-4(1H)-onů a 3,3-disulfanediylbis[2-(fenylsubst.)chinolin-4(1H)-ony] ve výborné surové čistotě. Získané disulfidy projevily významnou cytotoxickou aktivitu in vitro proti nádorovým buněčným liniím.““
Abstrakt anglicky: The preparation of novel organic disulfides containing the 2-(substituted phenyl)quinolin-4(1H)-one ring is described.The synthesis starts from thioanthranilic acid esterified withvarious bromoacetophenones. Cyclization of the resultingphenacyl thioanthranilates in trifluoroacetic acid afforded amixture of 2-(substituted phenyl)-3-sulfanylquinolin-4(1H)-ones and 3,3-disulfanediylbis[2-(substituted phenyl)quinolin-4(1H)-ones]. Heating of the mixture in o-xylene gave 3,3-disulfanediylbis[2-(substituted phenyl)quinolin-4(1H)-ones]of high purity. The disulfides exhibited a significant in vitrocytotoxicity against various cancer cell lines including polyresistantsubclones. The data obtained are reported and discussed.““
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2009
Strana od-do: 3867-3870
Způsob financování: MSM6198959216, LC 07017, A/CZ0046/1/0022, CZ0099