Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Stýskala, J.; Cankař, P.; Soural, M.; Hlaváč, J.; Hradil, P.; Vičar, V.; Šimánek, V.
Název práce v češtině: Syntéza isodecarinu
Název práce v angličtině: Synthesis of isodecarine
Studentská publikace: ne

Klíčová slova v angličtině: isodecarin, synthesis, phenanthridine alkaloids
Abstrakt česky: Práce popisuje cyklizaci 3-bromo-6-methoxy-2-(naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylaminomethyl)fenolu (2) s použitím tributylcinhydridu za podmínek radikálové substituce, která byla doprovázena spontánní oxidací poskytující přímo Isodecarin.
Abstrakt anglicky: The cyclization of 3-bromo-6-methoxy-2-(naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylaminomethyl)phenol (2) using tributyltinhydride under radical-mediated conditions was accompanied by spontaneous oxidation and afforded directly isodecarine (2-methoxy[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-1-ol, (3). 2-Methoxy-6-(naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylaminomethyl)phenol (4) was isolated as a side product. Isodecarine was also prepared by the catalytic debenzylation of 7-benzyloxy-8-methoxy-2,3-methylendioxybenzo[c]phenanthridine (5). This compound was efficiently converted to 7-benzyloxy-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridinium trifluoromethanesulfonate (6) in high yield and with a short reaction time.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: Heterocycles
Rok: 2007
Svazek (ročník): 73

Strana od-do: 769-775

Q1: ne

Způsob financování: MSM 6198959216