Autor: Soural, M.; Krchnak, V.
Název práce v češtině: Efektivní syntéza 2-substituovaných-3-hydroxy-4(1H)-chinolon-7-karboxamidů
Název práce v angličtině: Efficient Solid-Phase Synthesis of 2-Substituted-3-Hydroxy-4(1H)-Quinolinone-7-Carboxamides withTwo Diversity Positions
Studentská publikace: ne

Klíčová slova v angličtině: quinolinones, solid phase, synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje efektivní způsob syntézy 2-substituovaných-3-hydroxy-4(1H)-chinolonů-7-carboxamidů na pevné fázi. Výchozí aminy byly imobilizovány na kysele štěpitelný BAL linker, acylovány 1-methyl-2-aminotereftalovou kyselinou. Po odštěpení methylesterové skupiny byly připraveny fenacylestery, které byly dále cyklizovány za vzniku příslušných chinolonů za současného odštěpení z matrice.““
Abstrakt anglicky: A highly efficient solid-phase synthesis of 2-substituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinone-7-carboxamides wasdeveloped using anthranilates and bromoketones as the key synthons. Primary amines immobilized to anacid-cleavable BAL linker were acylated with 1-methyl-2-aminoterephtalate. After cleavage of the methylester, bromoketones were used to form resin-bound phenacyl esters. Acid-mediated cleavage and subsequentcyclization in solution afforded 3-hydroxy-4(1H)-quinolinones in high purity and yield. Highly efficientsolid-phase synthesis (purity > 90%, yield > 80%, synthetic time ) 2 days using commercially availablesynthons) is amenable to high-throughput/combinatorial synthesis to match the high-throughput screeningcapability.““
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Comb. Chem.
Rok: 2007

Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 9
Strana od-do: 793-796

Q1: ne

Způsob financování: NIH (GM075855), MSMT (MSM6198959216)