Autor: Soural, M.; Hlaváč, J.; Hradil, P.
Název práce v češtině: Efektivní způsob biotinylace aminosloučenin pomocí syntézy na pevné fázi pro potřeby afinitní chromatografie
Název práce v angličtině: Efficient method of biotinylation of amino compounds using solid phase synthesis for affinity chromatography needs

Abstrakt česky: Imobilizované deriváty biotinu obecného vzorce 8, kde n představuje počet ethylenoxy jednotek a nabývá hodnot 1-5, symbol Pol představuje polystyrenovou pryskyřici tvořenou kopolymerem styrenu a divinylbenzenu a symbol R představuje methyl, 4-methylfenyl, trifluoromethyl skupinu, a způsob jejich přípravy syntézou na pevné fázi.
Abstrakt anglicky: An improved process for biotinylation of primary and secondary amines for affinity chromatog., yielding compds. Q(CH2)4CONXCH2CH2[OCH2CH2]nNR12 (13, Q = biotin residue, hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-yl; n = 1-5; X = H, polymer anchor) comprises solid-phase synthesis of sulfonates Q(CH2)4CONXCH2CH2[OCH2CH2]nO3SR (8a-d, same Q, X = polymer anchor, n = 2-5; R = Me, CF3, 4-MeC6H4), reaction with amines HNR12 and hydrolysis from the polymer support with CF3CO2H. In an example, reaction of 300 mg of BAL-linked aminomethyl-modified polystyrene [S]CH2NHCO(CH2)3O-1,4-[C6H3OMe]CHO (S = polystyrene support, loading 0.63 mmol/g) with 2-(2-aminoethoxy)ethanol in 3 mL of DMF, contg. 10% AcOH for 12 h at 20° with subsequent redn. with 1 mmol of NaBH(OAc)3 for 3 h yielded polymer-anchored amine [S]CH2NHCO(CH2)3O-1,4-[C6H3OMe]CH2NH(CH2CH2O)2H, which was acylated with 1 mmol of biotin and sulfonylated with MsCl, giving the product 8a (n = 1, X = [S]CH2NHCO(CH2)3O-1,4-[C6H3OMe]CH2, R = Me). The tri-, tetra- and pentaethyleneglycol derivs. 8b-d (n = 3-5) were prepd. from 8a by reaction with lithium di-, tri- and tetraethyleneglycolates, resp. and MsCl. Compds. 13 [X = H, n = 1, 2-5, R12 = n-Pr, H; PhCH2, H; (CH2)3OH, H] were prepd. then by reaction of 8a-d with n-propylamine, benzylamine and 3-aminopropanol, resp.
Jazyk v originále: čeština
Číslo patentu, užitného vzoru: CZ 302669
Typ patentu nebo užitného vzoru: patent
Název vydavatele: CZ 302669