Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Křupková, S.; Soural, M.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Solid-phase syntéza 6-nitro-3-hydroxy-4(1H)-chinolonů se dvěma diverzními misty
Název práce v angličtině: Efficient Solid-Phase Synthesis of 6-Nitro-3-Hydroxy-4(1H)-Quinolinones with Two Diversity Positions

Abstrakt česky: Práce je zaměřena na přípravu 6-nitro-3-hydroxy-4(1H)-chinolonů substituovaných v poloze 2 a 7 s využitím syntézy na pevné fázi. Tyto deriváty byly získány známou metodou založenou na cyklizaci phenacylanthranilátů v kyselém prostředí. Imobilizací 4-chlor-5-nitroanthranilové kyseliny, substitucí chloru řadou aminů a následnou esterifikací různými bromoketony byly získány tyto prekurzory vázané na pryskyřici, které zahříváním v kyselém prostředí poskytly příslušné hydroxychinolony.
Abstrakt anglicky: In our investigation we focused to preparation of novel 6-nitro-2,7-substituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones with utilization of solid phase synthesis. The well known solution method performing target quinolinones via cyclization of phenacylanthranilates in acid recently applied to solid phase chemistry was used. Firstly acquired immobilized 4-chloro-5-nitroanthranilic acid after replacement of chlorine atom with various amines and subsequent esterification with various bromoketones offered substituted phenacylanthranilates. This intermediates were cyclizated by heating in acid to afford corresponding hydroxyquinolinones tested for their cytotoxic activity. The developed pathway is a simply method facilitating synthesis of library possessed of aimed structures with 2 diversity positions.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: ChemZi 2009, 5/9,86
Forma prezentace: přednáška

Místo konání: Vysoké Tatry, Tatranské Matliare (Slovensko)

Způsob financování: MSM6198959216, A/CZ0046/1/0022 a CZ0099