Autor: Spáčilová, L.; Nielsen, P.
Název práce v češtině: Syntéza analog 2´-deoxy-uridinu alkyne-azide click reakcí a jejich vliv na stabilitu duplexu
Název práce v angličtině: Synthesis of 2´-deoxy-uridine analogues by the alkyne-azide „click“ reaction and their influence on the duplex stability

Klíčová slova v angličtině:2´-deoxy-uridine, click reaction, duplex stability
Abstrakt česky: Byla syntetizována analoga 2´-deoxy-uridinu modifikovaná m (nebo p) – phenyltriazolovým zbytkem využitím tzv. click reakce. Tyto deriváty byly dále převedeny na odpovídající fosforamidity, jež byly inkorporovány do řetězce oligodeoxynukleotidu. Hodnoty Tm ukázaly, že modifikace jednoho nukeotidu v řetezci vede ke snížení stability duplexu, zatímco čtyři po sobě jdoucí modifikace ke zvýšení, zvláště v případě DNA:RNA-duplexu. Tyto výsledky, stejně jako molekulární modeling zmíněných látek, poukazují na podobnosti s derivátem s nesubstituovaným benzenovým jádrem, který byl publikován dříve.
Abstrakt anglicky: The modified 2´-deoxy-uridine analogues with substituted m (or p) – phenyltriazole moiety in position 5 were successfully synthesized through the application of click chemistry. For these, phosphoramidites (Figure 1) were synthesized and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The Tm values demonstrated that single modifications lead to decreased duplex stability, while the stacking of four consecutive modifications leads to enhanced duplex stability, especially for DNA:RNA-duplex. These results as well as molecular modelling showed us resemblances to the unsubstituted phenyl derivative, which was reported earlier.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: Chem. Listy 2008, 102, 617
Forma prezentace: přednáška

Místo konání: Olomouc (Czech republic)
Datum konání: September 1-4