Katedra organické chemie » Detail projektu/grantu

Detail projektu/grantu

Název projektu/grantu Využití acylace a Mitsunobu reakce k modifikaci glukosaminu pro syntézu sloučenin s potenciální biologickou aktivitou
Identifikační číslo IGA_PrF_2014011
Typ projektu/grantu IGA
Řešitel

Mgr. Tomáš Ručil, Univerzita Palackého v Olomouci

Doba řešení 2014 – 2015
Celková dotace 338 206 Kč
Anotace

Glukosamin patří do skupiny amino cukrů, kde má výhradní postavení jako prekurzor pro syntézu glykosylovaných proteinů, které mají často signální funkci v metabolismu buněk. Syntéza derivátů odvozených od glukosaminu může potencionálně přinést sloučeniny s biologickou aktivitou, zejména antimikrobiální. Dále jsou známé podobné sloučeniny odvozené od amino cukrů, které vykazují antivirální účinnost, například Oseltamivir, který je úspěšně prodáván jako účinné léčivo proti chřipce pod názvem Tamiflu. Přítomnost amino skupiny v glukosaminu nabízí možnost acylačních reakcí, z nichž některé jsou popsány v literatuře. V případě acylace amino skupiny glukosaminu nosylovanými amino kyselinami je teoreticky možné dále provést Mitsunobu reakci mezi sulfonamidovým dusíkem a hydroxy skupinou. Studium acylace a Mitsunobu reakce modifikující glukosamin je hlavním cílem předloženého projektu. Zamýšlené koncové sloučeniny nejsou popsány v odborné literatuře, není rovněž známa jejich biologická aktivita. Autoři projektu mají za cíl tyto chybějící informace dodat, výsledné látky budou charakterizovány standardními analytickými metodami a následně i podrobeny biologickému testování.