Autor: Kristek, J.; Šťastná, N.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Bází indukovaný přenos karbonylu C→N umožňuje jednokrokovou přípravu 2‑aza‑β‑laktamů z α‑heteroaryl‑α‑aminokyselinových esterů
Název práce v angličtině: Base-Promoted C→N Carbonyl Shift Enables One-Step Access to aza-β-Lactams from α‑Heteroaryl-α-amino Esters
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Aza‑β‑laktamy; Přenos karbonylu C→N; α‑heteroaryl‑α‑aminoestery; Reakční divergence; Napjaté heterocykly
Klíčová slova v angličtině: Aza‑β‑lactams; C→N carbonyl shift; α‑Heteroaryl amino esters; Reaction divergence; Strained heterocycles
Abstrakt česky: Aza‑β‑laktamy vznikají přímo z α‑heteroaryl‑α‑aminoesterů prostřednictvím přenosu karbonylu C→N indukovaného i‑PrMgCl, následovaného zachycením hydroxylaminem a [1,2]‑heteroarylovou migrací. Reakce probíhá v jediném kroku, je škálovatelná do gramového měřítka, toleruje různé Cα‑alkylové substituenty i hydroxylaminy a vykazuje předvídatelnou divergenci k pětičlenným močovinám za silně bazických podmínek nebo v případě elektron‑chudých N‑substituentů. Izolace karbamátového meziproduktu a jeho opětovné zapojení do reakční dráhy podporují existenci reverzibilního mechanismu před migračním krokem a vysvětlují vznik racemických produktů.
Abstrakt anglicky: Aza‑β‑lactams arise directly from α‑heteroaryl‑α‑amino esters through an i‑PrMgCl‑promoted C→N carbonyl shift, hydroxylamine capture, and [1,2]‑heteroaryl migration. The reaction proceeds in a single step, is scalable to gram quantities, tolerates diverse Cα‑alkyl substituents and hydroxylamines, and reveals a predictable divergence to five‑membered ureas under strongly basic conditions or with electron‑poor N‑substituents. Isolation and productive re‑entry of a carbamate intermediate support a reversible reaction manifold preceding migration and rationalize the formation of racemic products.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Lett.
Rok: 2026
Svazek (ročník): 28
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 20
Strana od-do: 6318-6323
Impact factor: 5
Q1: ano
ISSN časopisu: 1523-7060
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: European Regional Development Fund – Project “SMART Plant Biotechnology for Sustainable Agriculture” (No. CZ.02.01.01/00/23_020/0008497); Internal Grant Agency of Palacký University (IGA_PrF_2026_013)
DOI: 10.1021/acs.orglett.6c01451