Autor: Profous, D.; Cankařová, N.; Enengl, J.; Soji, S.; Rinner, U.; Jurečka, P.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Druhá generace syntézy a analytické aplikace TBBA pro chirální analýzu aminokyselin a oligopeptidů pomocí 1H a 19F NMR spektroskopie
Název práce v angličtině: Second-Generation Synthesis and Analytical Application of TBBA for Chiral Analysis of Amino Acids and Oligopeptides by 1H and 19F NMR Spectroscopy
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: TBBA, chirální analýza, aminokyseliny, NMR spektroskopie
Klíčová slova v angličtině: TBBA, chiral analysis, amino acids, NMR spectroscopy
Abstrakt česky: Byla vyvinuta syntéza druhé generace kyseliny 2-(2-(trifluormethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoové (TBBA), založená na optickém rozlišení diastereomerů pomocí krystalizace. Acylace volné aminové skupiny peptidů enantiomerně čistou TBBA vedla ke vzniku diastereomerů, což umožnilo stanovení míry racemizace peptidů pomocí 19F NMR spektroskopie. Metoda je kompatibilní s low-field benchtop NMR spektrometry. Dále analýza pomocí 1H NMR poskytuje spolehlivý způsob určení absolutní konfigurace N-terminální aminokyseliny v peptidu.
Abstrakt anglicky: A second-generation synthesis of 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was developed, employing the optical resolution of diastereomers via crystallization. The acylation of the free amino group of peptides with enantiomerically pure TBBA yielded diastereomers, enabling the assessment of peptide racemization levels through 19F NMR spectroscopy. The method demonstrates compatibility with low-field benchtop NMR spectrometers. Furthermore, 1H NMR analysis provides a reliable means to determine the absolute configuration of the N-terminal amino acid in the peptide.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2026
Svazek (ročník): 91
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 2065-2073
Impact factor: 3.6
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: Czech Science Foundation (25-16634S); Internal Grant Agency of Palacký University Olomouc (IGA_PrF_2025_014)
DOI: 10.1021/acs.joc.5c02693