Autor: Zamazal, V.; Bachořík, J.; Urban, M.
Název práce v češtině: Příprava nových derivátů betulinu obsahujících síru
Název práce v angličtině: Preparation of new sulphur-containing derivates of betulin
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt, Buněčný cyklus, ADME parametery
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic, Cell cycle, ADME parameters
Abstrakt česky: Betulin je pentacyklický triterpenoid s atraktivními biologickými účinky, jako jsou antibakteriální, cytotoxické a antivirové účinky. Obvykle se používá v rostlinné medicíně a je izolován z kůry břízy (Betula pendula). Hlavní zaměření této práce bylo motivováno článkem, ve kterém autoři popisují protizánětlivou aktivitu derivátů na bázi síry. Hlavním cílem této práce bylo zavedení sirných funkcí do molekul triterpenoidů a studium jejich biologické aktivity. V tomto ohledu jsme nalezli nový syntetický postup přípravy betulinových thioetherů obsahujících substituované triazoly.
Vyvinutá syntetická cesta (schéma 1) ke sloučenině 2 má 5 kroků. Sloučenina 2 byla použita jako substrát pro Huisgenovu 1,3-dipolární cykloadici s organickými azidy substituovanými cukernými částmi 3. V budoucnu bude provedeno biologické hodnocení všech sloučenin s hlavním zaměřením na cytotoxicitu. Budou diskutovány všechny syntetické aspekty.
Abstrakt anglicky: Betulin is a pentacyclic triterpenoid with attractive biological activities such as antibacterial, cytotoxic and antiviral. It is typically used in herbal medicine and isolated from birch (Betula pendula) bark. The main focus of this work was motivated by the article in which authors describe anti-inflammatory activity of sulphur based derivates. The main goal of this work was to introduce sulphur functionalities into triterpenoid molecules and to study their biological activities. In this respect, we found a new synthetic procedure for the preparation of betulin thioethers containing substituted triazoles.
The developed synthetic pathway (Scheme 1) to compound 2 takes 5 steps. Compound 2 was used as a substrate for Huisgen 1,3- dipolar cycloaddition with organic azides substitued by sugar moieties 3. In the future, biological evaluation of all compounds will be done with the main focus on cytotoxicity. All synthetic aspects will be discussed.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník, 168/179
Forma prezentace: poster
Název konference: 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2023“
Místo konání: Špindlerův Mlýn (ČR)
Datum konání: November 9-11
Rok konání: 2023
Způsob financování: LX22NPO5102, 21-00902S, IGA_PrF_2023_20