garant: RNDr. Lucie Brulíková, Ph.D.

1. Základní přehled interakcí v živých systémech, mezimolekulární a elektrostatické interakce, induktivní, disperzní síly, donor-akceptorové interakce, vodíkové vazby, koordinační reakce, samoorganizace, samoskladba. Význam při tvorbě a deformaci struktur biomolekul.
2. Bioorganické reakce v živých systémech. Shrnutí základních molekulárních procesů. Typy reakcí v živých organizmech. Ukázka na glykolýze, beta oxidaci a Calvinově cyklu. Porovnání s přístupy v organické chemii (tvorba C-C vazeb, reakce aldolového typu, syntéza aromatických sloučenin, oxidace/redukce, esterifikace, dekarboxylace, fosforylace atd.).
3. Bioorganická chemie aminokyselin. Aminokyseliny, syntéza a asymetrická syntéza. Porovnání biosyntézy a syntézy proteinů.
4. Bioorganická chemie peptidů a polypeptidů – chemická syntéza peptidů, chránění aminoskupiny a karboxylové skupiny. Peptidomimetika.
5. Chemie nukleosidů, nukleotidů a oligonukleotidů – chemické syntézy nukleosidů, modifikace nukleobází, cukerné složky, syntéza nukleotidů, oligonukleotidů. Chránění reaktivních skupin.
6. Stabilita, vlastnosti a funkce DNA. Kovalentní interakce malých molekul s NK – reakce s nukleofily, reakce s elektrofily, reakce s protinádorovými léčivy, hydrolýza, kroslinky a alkylační cytostatika. Reversibilní interakce malých molekul s nukleovými kyselinami – interkalace, interakce v malém žlábku.
7. Katalytické RNA, siRNA, micro RNA. Fluorescenčně značené nukloesidy a oligonukleotidy Peptidové nukleové kyseliny. LNA. Antigenová terapie. Antisense terapie. Štěpení nukleových kyselin – princip, typy molekul způsobujících štěpení NK, využití. Principy značení nukleových kyselin, chemické reakce využívané v diagnostice.
8. Bioorganická chemie sacharidů – genetická řada sacharidů, reakce sacharidů – reakce karbonylové skupiny, reakce anomerní hydroxylové skupiny, reakce hydroxylových skupin. Syntéza glykosidů a oligosacharidů. Významné oligosacharidy, polysacharidy, cyklodextriny – stavba, principy fungování v oblasti experimentální medicíny. Sacharidový kód, lektiny.
9. Bioorganická chemie lipidů. Buněčná membrána, biosyntéza buněčné membrány. Látky působící na buněčnou membránu. Buněčný transport – molekulární podstata buněčného transportu. Látky ovlivňující buněčný transport – mechanismus tvorby kanálků (amfotericin).
10. Liposomy a imunoliposomy – molekulární stavba, principy fungování v oblasti experimentální medicíny. Látky narušující strukturu a funkci buněčné membrány.
11. Supramolekulární chemie. Význam supramolekulární chemie ve výzkumu léčiv – příprava, struktura a funkce cyklodextrinů, fullerenů, calixarenů, rotaxanů, katechanů, supramolekulární chemie dendrimerů a jejich využití v medicíně. Fotochemické senzory, molecular beacons, fluorescentní značky. Molekulární dráty, pinzety – principy fungování a možnosti využití. Modifikované nanočástice, chemické metody přípravy, stabilita, biodegradace, interakce s biomolekulami, využití nanočástic v cíleném transportu.